Durante la década de los años 50 y principios de los años 60, Chet Baker fue considerado uno de los trompetistas más sobresalientes de la historia. Poseedor de un estilo y técnica inconfundible e inimitable, Chet también fue una persona problemática y adicta, lo que lo llevo, en diferentes ocasiones, a enfrentar la ley y pasar periodos en prisión, además de que su adicción a la heroína empezó a llevarlo a un declive profesional y personal. En un periodo donde estuvo encarcelado por posesión, Chet es liberado, para su sorpresa, gracias a la ayuda de un ambicioso director de cine que asume su libertad condicional siempre y cuando Chet protagonice una cinta de su propia vida. La oportunidad no solo le ofrece su libertad sino también intentar retomar su carrera. Pero a pesar de comprometerse y asegurar que esta limpio, Chet sigue involucrado en el mundo de las drogas y es perseguido por su proveedor y varios de sus asociados.