Josh Parker (Breckin Meyer) y Tiffany (Rachel Blanchard) son una pareja con muchos años de relación. A medida que crecen, sus intereses escolares los comienzan a alejar poco a poco hasta que ella se tiene que mudar a otro estado para estudiar la universidad. Decididos a mantener una relación a distancia, ambos se envían grabaciones donde se filman hablándole al otro como una muestra de su amor. El tiempo pasa y los mensajes de Tiffany se vuelven muy escasos por lo que Josh comienza a sentirse apartado de la relación al punto que, en una fiesta organizada por uno de sus mejores amigos, E.L. (Seann William Scott), conoce a Beth Wagner (Amy Smart), una chica bastante atractiva con la que se acuesta por una noche y, peor aún, ambos deciden filmar su experiencia. Poco después, Tiffany le envía una grabación disculpándose por no haberse reportado y le da una buena explicación de lo sucedido; a su vez, Josh le graba uno en respuesta y le pide a sus amigos que lo entreguen, pero ellos se equivocan y mandan por accidente el video sexual. Ahora Josh y sus tontos amigos emprenden una carrera contra reloj a través de todo el país para intentar llegar a Tiffany antes y recuperar el video perdido.
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