En la comedia romántica It Had to be You, cinta escrita y dirigida por Sasha Gordon, Sonia es una escritora de jingles neurótica que siempre ha soñado con una vida grande y emocionante. Sorprendida por una propuesta repentina y un ultimátum posterior de su novio Chris, Sonia tiene que decidir si se unirá a las filas de sus amigos casados o dará un salto y perseguirá sus fantasías. Su indecisión, sin embargo, deja herido a Chris, quien se cansa de esperar y decide terminar con la relación. Esto lleva a Sonia a emprender un viaje hacia Italia y encontrarse a ella misma, sin esperar que su camino la dirige a la vida de un carismático italiano.
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