En La increíble Jessica James, Jessica (Jessica Williams) es una dramaturga de Nueva York decidida y trabajadora que es rechazada de las compañías de teatro y ahora también ha roto con su novio. Pero ella cubre su fragilidad con un ingenio rápido, honestidad directa y un espíritu (casi) invencible. Sus mejores momentos provienen de su trabajo como maestra. Jessica es buena en eso y los niños en su clase de teatro tienen suerte de tenerla. Una cita arreglada con Boone (Chris O'Dowd), un chico informático recién divorciado que tiene sus propios problemas con ser soltero, es una bendición agridulce. Es sexy, divertido y tan franco como ella, pero ambos todavía se están recuperando. Cualquier paso adelante en su relación parece dar dos pasos atrás. Y que Jessica fantasee con su antiguo novio no ayuda en nada. Por lo tanto, requiere algunas maniobras difíciles, junto con un poco de suerte, para que pueda llegar a un lugar donde podría estar abierta a lo bueno que llegue.
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