En la comedia romántica Time Freak, escrita y dirigida por Andrew Bowler (The Descent of Walter McFea), Stillman es un genio de la física, destinado a grandes cosas, que es capaz de dividir su tiempo y atención entre su trabajo y sus proyectos y su relación con la noble Debbie. Sin embargo, su vida da un vuelco irremediable cuando Debbie decide terminar la relación sin mayores explicaciones, lo que lleva al genio a una depresión, consumido en repasar los eventos que pudieron llevar a su novia a abandonarlo. Pocos días después, Stillman logra completar un algoritmo que lo lleva a crear, de manera exitosa, una máquina del tiempo, con la que viaja al primer día que conoció a Debbie. Poco a poco, empieza a descubrir ciertos elementos donde sus reacciones no fueron las mejores y se propone a corregir cada una de ellas, con la esperanza de volver a su presente y seguir con ella.
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