En 1975, después de unos años de utilizar el reciente desarrollo de la tecnología de las cámaras de video para dedicarse al periodismo de investigación que llamó la atención sobre algunos de los problemas que plagaban a la ciudad de Nueva York, el cineasta Jon Alpert puso su mirada en Cuba. Quería ver cómo funcionaba el socialismo con Fidel Castro 15 años después de la Revolución Cubana. Lo que sucedió en el transcurso de varias visitas desde 1975 hasta 2016 fue una documentación de cómo los cambios tumultuosos que experimentó la nación isleña durante estas décadas afectaron a la sociedad cubana y a las personas con las que Alpert se hizo amigo durante estas visitas. Cuba and the Cameraman da un vistazo a la vida en este país para tres familias en apuros a lo largo de 45 años, desde el optimismo cauteloso de principios de la década de 1970 hasta la angustiosa década de 1990 después de la caída de la Unión Soviética y la muerte de Fidel Castro en 2016.