Con faldas y a lo loco

Con faldas y a lo loco se desarrolla en Chicago en 1929  y nos cuenta la historia de Joe un saxofonista irresponsable, jugador y mujeriego, y su amigo Jerry, un contrabajista responsable y sensato, quienes de manera accidental se convierten en testigos de la Matanza de San Valentín. Unos gangsters, dirigidos por "Spats" Colombo, los descubren por lo que se ven obligados a huir para salvar sus vidas. Debido a su urgente necesidad de salir de la ciudad y a sus escasos recursos, deberán disfrazarse y aceptar un trabajo con una banda de Jazz integrada solo por mujeres, 'Sweet Sue and her Society Syncopators', que se dirige a Miami. Con su nueva identidad y adoptando los nombres de Josephine y Daphne, se enamoran de Sugar Kane, cantante e intérprete de ukelele, convirtiéndose en sus mejores amigas iniciando así una serie de locas aventuras.