El director Thomas Carter le ofreció el papel principal a Julia Stiles luego de ver su trabajo en la cinta 10 cosas que odio de ti (1999)
La producción deseaba filmar varias escenas en la Mount Assisi Academy, una escuela católica par chicas. Pero la institución se negó a quitar las decoraciones religiosas de la misma y los productores tuvieron que buscar una nueva locación.
Antes de Thomas Carter, el director y productor Nicholas Goodman fue contratado y despedido durante las etapas iniciales de producción.
La actriz Kerry Washington confeso que utilizo el pago por su participación en esta cinta para comprarse su primera computadora portátil.
Ganadora de la categoría de mejor beso en los MTV Movie Awards de 2001.