El actor Rob Brown, quien interpreta el papel principal de Jamal, consiguió el papel después de una audición inicial como extra. Brown no tenía aspiraciones de ser actor y solo esperaba ganar algo de dinero para pagar su factura de teléfono celular. Pero el director Gus Van Sant lo invitó a una audición para el papel de Jamal y le gustó su habilidad natural. Esta cinta representa su debut profesional.
Durante el rodaje, se descubrió que Sir Sean Connery no podía escribir a máquina. En las escenas donde aparecen las manos de Forrester en las teclas, son las manos de otra persona.
Además de estar basado en J.D. Salinger, William Forrester también está inspirado por John Kennedy Toole. Toole escribió el libro A Confederacy of Dunces, un libro misteriosamente autobiográfico, pero cuando nadie quiso publicarlo, se suicidó en su coche. Varios años después, el libro se publicó y ganó el premio Pulitzer.
Cuando Jamal revisa los datos de Forrester con la computadora de la escuela, los hechos que descubre son datos de la vida real de Sir Sean Connery.
Antes de Sean Connery en el papel de Forrester, el actor Bill Murray fue considerado para el mismo.