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El mundo de la asistente de revista y aspirante a diseñadora de modas, Caitlyn, se pone de cabeza cuando el príncipe Jeffrey y su presunta futura prometida Lady Isabelle llegan a la ciudad. Isabelle contrata a Caitlyn para diseñar un vestido para el baile real de Nochevieja donde se espera que Jeffrey se le proponga, trabajo que podría lanzar su carrera en la moda con la que siempre soñó. Navegando a través de los esfuerzos de su jefa Abigail para sabotearla, Caitlyn pasa tiempo creando un vestido apropiado para una princesa con su amiga Doris, y planeando el baile con Jeffrey. Durante este tiempo, Caitlyn y Jeffrey comienzan a desarrollar sentimientos el uno por el otro, pero el compromiso real de Jeffrey de casarse con Isabelle y asumir que el trono se interpone entre ellos. A medida que se acerca el baile de Nochevieja, Jeffrey y Caitlyn deben decidir si pueden superar la tradición real para ser felices para siempre en Royal New Year's Eve.
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