Jess es una talentosa y poderosa ejecutiva de mercadotecnia en una empresa de tequila de lujo que se enamora de Hank, el carismático dueño de una tienda de colchones que conoce mientras compra una nueva cama. Con forme pasa su relación todo parece ir bien, pero Hank no ha sido completamente abierto con Jess, pues sufre de una variedad de problemas por los cuales toma una variedad interminable de medicamentos. La noche que Hank decide revelar sus problemas a Jess, ella lo sorprende con una invitación para que la acompañe en un retiro de trabajo a un remoto complejo isleño. Sorprendido por lo repentino de este próximo paso en su relación, decide mantener su secreto un poco más. Pero cuando la nueva pareja llega a la isla, Hank se horroriza al descubrir que dejó sus medicamentos y ya no puede ocultar sus diversos síntomas. En Las píldoras de mi novio, lo que iba a ser una perfecta escapada romántica, se convierte en una completa locura.
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