Los nombres de los personajes principales, Parker y Longbaugh, son los apellidos reales de Butch Cassidy y Sundance Kid.
El hermano de Christopher McQuarrie, un SEAL de la Marina de los Estados Unidos, fue el asesor técnico de las escenas de tiroteos, de ahí el realismo de los movimientos coordinados, el uso de cobertura y las tácticas de limpieza de habitaciones utilizadas por Parker y Longbaugh.
A diferencia de muchas películas con escenas de tiroteos, cada ronda disparada se contabiliza y todos los personajes recargan cuando corresponde, con la excepción de una secuencia en el patio del burdel donde Parker y Longbaugh disparan docenas de rondas en sucesión rápida sin pausa para recargar, una especie de homenaje intencional y divertido a las películas de acción clásicas.
Por accidente, Ryan Phillippe golpeó a Sarah Silverman en la escena inicial. Ella quedó inconsciente, y cuando se despertó, él estaba de pie junto a ella casi llorando. El departamento de maquillaje usó sangre falsa y el enorme bulto en su barbilla fue un bono de continuidad. Phillippe se disculpó durante una semana.
Las insólitas escenas de persecución de autos después del secuestro fueron idea de Benicio Del Toro. Se lo sugirió al escritor y director Christopher McQuarrie después de ver Cops (1989), donde un par de delincuentes hacían lo mismo cuando los policías los perseguían.