Bart (Finn Wittrock) es un escritor con dificultades económicas que se enfrenta a varios problemas emocionales y de salud. La crisis agravada de la muerte de su madre y una ruptura tumultuosa le han provocado un ataque de nervios, además de obligarlo a dejar su idílico departamento, que compartía con su ex en los Ángeles, ya que no puede pagar el alquiler por su cuenta, y mudarse a la cochera de sus amigos casados Doug (Damon Wayans, Jr.) y Rachel (Casey Wilson). Después de ahogar sus penas en alcohol, Bart se refugia en una sala de cine en una tarde soleada, donde conoce a la encantadora Vienna (Zoë Chao), quien rápidamente le pide que la lleve a un bar cercano. El resto del día pada rápido y Bart se queda prendado de inmediato con la misteriosa y alegre forastera. Pronto los dos caen enamorados, pero ambos guardan secretos que podrían ser su ruina o la oportunidad de un nuevo comienzo en Long Weekend.
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