Por medio de una grabación de vigilancia dentro de una galería de arte, una investigación determina y encuentra a los responsables del robo de unas valiosas y únicas pinturas de la artista checa Barbora Kysilkova. Entendiendo que no va a recuperar las pinturas, la artista asiste a la audiencia penal y se acerca a uno de los ladrones, un ex convicto adicto a las drogas llamada Karl-Bertil Norland, queriendo comprender los motivos de su delito. A continuación, Barbora decide retirar los cargos a cambio de que el ladrón acepte posar para un retrato. Lo que sigue es una convivencia particular entre ambos, donde comparten desayunos, experiencias, compañía y una tensa similitud entre las decisiones que han tomado en sus vidas. Con el documental The Painter and the Thief, dirigida por Benjamin Reed, el cineasta explora una relación emocional pero no sentimental, un dúo formado improbablemente de dos almas demasiado similares y la forma en que la naturaleza humana desafía, muchas veces, la simple comprensión.