Fast and Loose da inicio cuando John Riley (Will Smith) se despierta en Tijuana después de ser dado por muerto sin absolutamente ningún recuerdo, sigue una serie de pistas para descubrir su identidad y descubre que ha estado viviendo dos vidas diferentes: una, como un capo del crimen súper exitoso, rodeado de mujeres hermosas, juguetes caros y un estilo de vida lujoso y el otro como agente encubierto de la CIA, pero con un salario insignificante, sin familia ni vida hogareña en absoluto, y cero trampas de éxito. El problema es que no puede recordar cuál de estas dos personas es su verdadera identidad y, lo que es más importante, qué vida realmente quiere vivir.