Losin’ It es una comedia sexual para adolescentes ambientada en 1965 que sigue a cuatro amigos adolescentes de una escuela de Los Ángeles: Dave, Woody, Spider y el hermano de Dave, Wendell. Dave, Spider y Woody viajan al sur de la frontera a Tijuana, México para cumplir con el pacto de perder su virginidad antes de que termine la noche. Mientras, Wendell sólo viaja con ellos para comprar fuegos artificiales. Dave tiene un llamativo descapotable Chevy rojo '57, y ha estado planeando esta escapada durante mucho tiempo. Durante su viaje a carretera se detienen en una tienda de conveniencia, donde el propietario Larry y su esposa Kathy están discutiendo el final del matrimonio. Furiosa, Kathy sale de la tienda y se une al viaje de Dave y compañía para conseguir un divorcio rápido en México. En Losin’ It los cuatro amigos se enfrentarán a una serie de travesuras y desventuras al sur de la frontera.
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