Josh Hartnett intentó emular el celibato de su personaje. Duró dos semanas.
Ashton Kutcher y Katie Holmes originalmente iban a interpretar los papeles de Matt y Erica. Ambos abandonaron el proyecto debido a conflictos de programación.
La película se rodó principalmente en Vancouver, pero también contó con algunos lugares de San Francisco, como Potrero Hill, San Francisco, California.
Varios artículos en línea han criticado esta película por el hecho de que Nicole viola a Matt y no es llevada ante la justicia por hacerlo, el hecho de que Erica actúa como si la violación de Matt fuera un caso de Matt siendo infiel, y el hecho de que Matt posteriormente se disculpa con Erica por haber sido violado.
Trece meses después de haber entregado el primer borrador del guion, comenzó el rodaje.