Representa el primer trabajo como director del actor George Clooney.
Las actrices Julia Roberts y Drew Barrymore trabajaron por un salario menor al que recibían, para ayudar a su amigo George Clooney. Brad Pitt y Matt Damon tienen cameos por los que no cobraron nada.
La cinta está basada en la supuesta autobiografía de Chuck Barris, Confessions of a Dangerous Mind, publicado en 1984. Barris publico una secuela a la misma, titulada Bad Grass Never Dies. La CIA negó cualquier involucramiento de Chuck en la agencia. El propio Barris confesó que, aunque si aplico para trabajar en la CIA, nunca lo hizo y que la novela es como imagino hubiera sido su vida si lo hubieran aceptado en la agencia.
Antes de Sam Rockwell, en el papel principal, los actores Russell Crowe, Edward Norton, Kevin Spacey, Mike Myers, Ben Stiller y Johnny Depp fueron considerados en algún momento.
La cinta incluye a cuatro actores que han aparecido en alguna cinta de la saga de Batman. Clooney fue el propio héroe en Batman & Robin (1997), Drew Barrymore trabajo en Batman eternamente (1995), Rutger Hauer participo en Batman inicia (2005) y Maggie Gyllenhaal apareció en Batman: El caballero de la noche (2008)