En los momentos en que el actor y leyenda del cine de acción, Sylvester Stallone, empacaba sus cosas para mudarse a Palm Beach desde Hollywood, el cineasta, Thom Zimny (Western Stars) lo ayuda a examinar su bagaje metafórico y llegar a en términos de su posición en la cultura cinematográfica. En ese tiempo, Sly reflexiona sobre los difíciles comienzos de su vida, en la ciudad de Nueva York como un niño con problemas que escapaba de su casa para ver películas todo el día con su hermano Frank Jr. y luego regresaba a casa para escribir guiones él mismo. En el documental Sly, Zimny guía a Stallone a lo largo de su carrera en una montaña rusa, que explotó con Rocky, un papel por el que tuvo que luchar para interpretar, a pesar de haber escrito el guion y que lo catapultó a un nivel de estrellato para el que no estaba en absoluto preparado.