Kathy (Harley Jane Kozak) es una mujer que tiene un muy feliz matrimonio, sin embargo, en tiempos recientes ha sentido que la pasión ha disminuido entre ella y su esposo (Bill Pullman), así que imagina un plan para realizar una de sus más grandes fantasías: estar con el chico que le gustaba en la universidad, Tom (Ken Whal), pero ella no desea serle infiel, por lo que crea un plan para cumplir sus deseos. Dicho plan consiste en que Kathy le pida a su mejor amiga Emily (Elizabeth McGovern) un fascinante y atrevido favor: que busque al muchacho y lo seduzca hasta acostarse con él, y que después ella le cuente cómo fue todo. Cuando Emily se lo cuenta y le expresa lo fantástico que fue, la amistad de ellas comienza a transformarse, así como el matrimonio de Kathy que cada se rompe un poco más. Las cosas se vuelven aún más turbias cuando Emily queda embarazada pero no sabe si el padre podría ser Tom o su actual novio Elliot (Brad Pitt).
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