El cineasta Leo Regan documentó por primera vez la vida de su gran amigo, el fotógrafo Lanre Fehintola, en la película Don't Get High on Your Own Supply, en 1998, cuando Fehintola se volvió adicto a la heroína mientras trabajaba en un libro sobre un grupo de drogadictos. Regan volvió a encontrarse con él en la película Cold Turkey de 2001, cuando Fehintola intentó romper su adicción encerrándose en su apartamento sin medicación. Consciente de la complejidad en la vida de su amigo fotógrafo, Regan decidió rodar el documental My Friend Lanre, reuniendo sus encuentros filmados y salta dos décadas, hasta el momento en que a Fehintola le diagnostican un cáncer terminal. Aunque Regan nunca se propuso documentar la muerte de alguien, en eso se convierte su película y a partir de más de 25 años de metraje, el cineasta presenta un retrato intensamente íntimo de su amistad y colaboración con Fehintola, en un relato encantador, divertido, devastador, en un testimonio vivo y valiente de la vida y el trabajo de una persona.