Willie Conway (Timothy Hutton) un pianista de 29 años, que trabaja en un club de la Ciudad de Nueva York regresa al lugar donde creció Knight's Ridge, Massachusetts, para una reunión con sus compañeros de secundaria. Su novia Tracy (Annabeth Gish), una abogada, lo alcanzará en unos días, pero mientras tanto se encuentra con sus viejos amigos Tommy, Kev, Paul y Mo. Los cuatro platican sobre sus vidas y, sobre todo, sobre las mujeres que influyen en sus decisiones, sueños y deseos. Sus amigos se dedican a la construcción en el verano y quitan la nieve en el invierno. Tommy y Paul comparten departamento, Paul tiene una obsesión por las supermodelos. Su habitación, está llena de posters de modelos en traje de baño y sueña con ellas mientras lamenta la pérdida de su novia, quien después de salir con él durante años, comenzó a salir con otro hombre. Tommy sale con Sharon pero aún sueña con su viejo amor de la secundaria, Darian. Sharon se casó, pero aún quiere tener una aventura con Tommy. Ella piensa que su marido no lo sabe. Willie se queda con su padre y su hermano y pronto será flechado por Marty, la vecina. El problema es que aunque solo tiene 13 años, él comienza a replantearse su futuro y su relación con su novia Tracy.
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