Jake Gyllenhaal, que era un desconocido en ese momento, hizo una audición para el papel de Charlie Conway, pero sus padres no le permitieron hacer la película, por lo que los productores terminaron eligiendo a Joshua Jackson.
A Charlie Sheen se le ofreció el papel de Gordon Bombay, pero lo rechazó y más tarde su hermano, Emilio Estévez, asumió el papel.
La premisa original de la película era mucho más oscura, con muy poca comedia sobre un exjugador de la NHL que se vuelve alcohólico y busca vengarse de su antiguo entrenador entrenando contra a él.
Juliette Lewis hizo una prueba para el papel de Connie, pero perdió ante Marguerite Moreau.
Steven Brill, el escritor original de la película, solicitó interpretar a Bombay, pero Disney se lo negó porque querían un gran nombre para el papel.