Rick Gassko (Tom Hanks) es un joven que vive la fiesta y trabaja como conductor de autobús. Contrario a lo que todos pensaron, Gassko decide sentar cabeza con su novia Debbie Thompson (Tawny Kitaen), así que sus locos amigos deciden organizarle la madre de todas las despedidas de soltero. Por otro lado, el padre de Debbie no está nada de acuerdo con dejar que su hija contraiga matrimonio, por lo que contacta al ex novio de su hija, Cole Whittier (Robert Prescott), para que la recupere y así impedir esa horrible boda. Recelosa de las amistades de Rick, Debbie se va de fiesta con sus amigas mientras los hombres deciden armarla en grande contratando algunas prostitutas con las cuáles divertirse. Lo que no saben es que ambas celebraciones colisionarán y crearán un caos más grande de lo que pudieron imaginar. Despedida de soltero es una comedia adolescente ochentera que muestra cómo los jóvenes se divierten con sexo, drogas y alcohol, en donde vemos a un muy diferente Tom Hanks.
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