Fue la primera película en la que participó el actor Joe Pesci, luego de 8 años de ausencia. Pesci apareció en una escena como el jefe de la mafia Joseph Palmi, quien, está implícito en esta película, es una versión ficticia de Sam Giancana.
Matt Damon señaló específicamente que esta película, junto con Syriana (2005), fue un proyecto arriesgado y contundente que pudo realizar a raíz de los éxitos masivos de Identidad desconocida (2002) y La supremacía Bourne (2004).
Robert De Niro tenía un trato con Leonardo DiCaprio, quien estaba interesado en interpretar al protagonista Edward Wilson. De Niro planeaba rodar la película en el otoño de 2004, pero DiCaprio no pudo hacerlo entonces, porque estaba haciendo Los infiltrados (2006) para Martin Scorsese. El papel finalmente fue para Matt Damon, quien interpretó al antagonista de DiCaprio en dicha cinta. Ambas películas fueron nominadas a los Oscar.
Representa el debut en cine del actor Eddie Redmayne.
El personaje de Edward Wilson, interpretado por Matt Damon, está inspirado en James Jesus Angleton, fundador de la CIA.