Stacey (Brittany Murphy) es productora asociada de un programa de entrevistas diurno con Kippie Kann. En su vida personal todo parece ir bien. Stacey está convencida de que su novio Derek (Ron Livingston) es el hombre adecuado para ella, aunque tiene una aparente fobia al compromiso y es vago acerca de sus relaciones pasadas. Staycey cada vez está más molesta de que su novio no hable sobre sus relaciones pasadas. Siguiendo el consejo de su colega Barb (Holly Hunter), Stacy revisa la agenda digital de Derek y encuentra los nombres y números de tres exnovias: una supermodelo francesa (Josie Maran); una ginecóloga (Rashida Jones); y una cocinera (Julianne Nicholson). ¿Por qué todavía los tiene guardados? En Las ex novias de mi novio, Staycey contacta a las exnovias y las entrevista con el pretexto de que estarán en el programa. Pero las cosas se complican cuando Stacey entabla amistad con una de las chicas.
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