El actor Robert Downey Jr. tenía serias dudas sobre su participación en la cinta. Consideraba que pudiera ser ofensivo maquillarse como un hombre de raza negra. Sin embargo, su deseo de trabajar con Ben Stiller, Jack Black y el gusto por el guion hicieron que aceptara el papel.
Inicialmente, Ben Stiller, director y protagonista, no iba a tener el papel estelar de Tugg. Este fue considerado para el actor Keanu Reeves, pero por problemas de agenda, Reeves no pudo participar.
El papel de Kirk Lazarus esta inspirado en una combinación de los actores Russell Crowe, Daniel Day-Lewis y Colin Farrell.
La cinta cuenta con múltiples cameos de varias estrellas, incluyendo a los actores Tobey Maguire, Jennifer Love Hewit, Lance Bass, Jon Voight y Jason Bateman, entre otros.
El reparto incluye a dos ganadores del premio de la Academia, Matthew McConaughey y Jon Voight.