En la comedia dramática El último beso, dirigida por Tony Goldwyn (A Walk on the Moon), Michael parece tener la relación perfecta con su novia Jenna, hasta el momento en que ella anuncia estar embarazada. De pronto, Michael empieza a sentir presión por todos lados, familia, amigos, compañeros, para que se establezca y se case con Jenna. Él considera que, debido a las presiones laborales y su trabajo para la tesis de su doctorado, no es el momento adecuado, pero en el fondo, Michael tiene miedo de perder su vida como la conoce y se siente atrapado. A su alrededor, empieza a ver patrones similares en las relaciones de sus amigos, Izzy, uno de ellos no quiere abandonar a su novia a pesar de que la situación ya no funciona, Kenny es un seductor que no quiere comprometerse y Chris es un compañero con una esposa neurótica y dominante. Indeciso, Michael conoce a una carismática chica de espíritu libre, Kim, que lo llevará por un camino peligroso de autodescubrimiento.
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