Max es una joven astuta que cuenta con dos trabajos para sobrevivir en Nueva York; uno de los cuales es ser camarera en el restaurante retro Williamsburg Diner. Por otro lado, Caroline es una joven de clase alta que está teniendo una racha de mala suerte que la obliga a buscar trabajo como camarera. Cuando Max conoce a Caroline, está convencida que es otra compañera inútil a la que tendrá que enseñarle como hacer bien el trabajo. Sin embargo, pronto descubre que la joven es tan sofisticada como lista. Al mismo tiempo, Caroline descubre que Max tiene un don para hornear cupcakes, lo que la inspira a pensar en emprender su propio negocio, pero primero deben conseguir el dinero para poner en marcha la idea.