Lorelai acepta casarse con Max, pero días antes de la boda, se da cuenta que no está lista para contraer matrimonio y decide escapar. Días después, Max y ella rompen el compromiso. Sookie se compromete con Jackson. El sobrino de Luke, Jess Mariano, queda a tutela del restaurantero y comienza a vivir con él. Jess es un chico rebelde que termina atraído por Rory. Dean comienza a sentir celos de la amistad entre Jess y su novia. Lorelai y Sookie comienzan los preparativos para abrir su propio hotel, pero todo se complica cuando el propietario no quiere venderles el edificio. El padre de Rory, Christopher, regresa a la vida de las chicas, pero todo termina cuando su ex novia le confiesa que está embarazada.