Rory continua con su relación con Dean pero sus sentimientos ´por Jess cada vez son más fuertes. Sobretodo, cuando el joven comienza a salir con una chica del pueblo. Mientras tanto, arranca el último año escolar en Chilton donde ella se convierte en parte del grupo estudiantil junto con Paris. Una discusión estalla en la familia Gilmore cuando Rory ya no está tan segura de querer ir a Harvard, y quiere aplicar en Yale, la Universidad donde sus abuelos estudiaron. Paris queda devastada cuando descubre que no fue aceptada en Harvard. Dean no puede con los celos y decide terminar con Rory, poco después, ella comienza una relación con Jess. Tras un grave incendio, la posada queda gravemente dañada pero Lorelai y Sookie logran comprar el terreno Dragofly, donde por fin podrán abrir su propio hotel. Rory es aceptada en Harvard y Yale, ahora solo tendrá que elegir donde quiere estudiar.
