Halstead, quien ha cerrado una nueva asociación con el nuevo miembro del equipo Hailey Upton, tiene que afrontar la partida de Erin y Lindsay. Burgess regresa de su licencia y la unidad de Inteligencia investiga una guerra entre pandillas que llega a otro nivel y que involucra la muerte accidental de un niño pequeño. Las tensiones aumentan mientras el equipo busca justicia para Olinsky después de que fue apuñalado en prisión. La lealtad de Antonio se pone a prueba y Woods busca acabar con Voight de una vez por todas. Más tarde, el equipo descubre que Olinsky ha muerto en el hospital.
Los altos mandos cuestionan la participación de Halstead cuando un joven espectador recibe un disparo durante una operación difícil.
S05E02 - The Thing About Heroes
Un oficial de la policía de Chicago se vuelve un sospechoso en un atentado terrorista.
S05E03 - Promise
Una investigación sobre el asesinato de una inmigrante ilegal está llena de obstáculos a medida que Inteligencia enfrenta la opinión que la población inmigrante de la ciudad tiene de la policía.
S05E04 - Snitch
Una serie de asesinatos golpean muy de cerca a Atwater.
S05E05 - Home
Una banda de contrabandistas acecha a niños adoptados procedentes de otros países.
S05E06 - Fallen
Upton se ve obligada a trabajar con un policía que no le agrada para ayudar a descifrar un asesinato relacionado con la droga.
S05E07 - Care Under Fire
Halstead se infiltra para impedir que un grupo exmilitar de secuestradores mate a un niño inocente.
S05E08 - Politics
El equipo investiga un caso retorcido que involucra a un congresista atrapado con una niña muerta.
S05E09 - Monster
El equipo trabaja para eliminar a una red de distribuidores de opiáceos después de que la hija de un juez importante muere por una sobredosis.
S05E10 - Rabbit Hole
Halstead pone su credibilidad y su carrera en juego para ayudar a resolver un caso relacionado con su nueva novia.
S05E11 - Confidential
Burgess trabaja con su primer informante criminal para rastrear a un proxeneta despiadado y así eliminar su red de prostitución.
S05E12 - Captive
Atwater desaparece y el equipo investiga su pasado para descubrir el motivo de su desaparición.
S05E13 - Chasing Monsters
Cuando una pandilla de El Salvador se infiltra en Chicago, el equipo trabaja junto con un detective visitante para poner fin a las brutales tácticas de la pandilla.
S05E14 - Anthem
El equipo investiga la muerte de un atleta universitario asesinado después de arrodillarse en señal de protesta.
S05E15 - Sisterhood
El equipo rastrea a un vigilante que mata violadores. La investigación se vuelve personal para Burgess (Marina Squerciati), quien comienza a cuestionar si los hombres que atacaron a su hermana realmente pagaron por sus acciones.
S05E16 - Profiles
El equipo investiga una serie de atentados con bomba contra miembros de los medios. Compitiendo contra reloj, el equipo enlista a la estación 51 para ayudar a examinar los dispositivos y prevenir el próximo ataque.
S05E17 - Breaking Point
Cuando un concejal prominente conocido por sus esfuerzos de revitalización urbana es asesinado, el equipo investiga la corrupción que acecha a su vecindario. Mientras tanto, Olinsky (Elias Koteas) siente presión después de recibir un ultimátum de Woods (estrella invitada Mykelti Williamson).
S05E18 - Ghosts
Upton (Tracy Spiridakos) recupera una vieja identidad encubierta para ayudar a acabar con una red de metanfetaminas liderado por un antiguo contacto criminal.
S05E19 - Payback
Una serie de robos a escondidas conduce a un individuo poco probable.
S05E20 - Saved
Después de que Voight (Jason Beghe) presencia el secuestro de una joven con una misteriosa conexión a su pasado, el equipo trabaja para encontrar una conexión entre su secuestro y varios robos a bancos.
S05E21 - Allegiance
Halstead (Jesse Lee Soffer) y Atwater (LaRoyce Hawkins) trabajan encubierto para evitar que armas de grado militar terminen en las calles.
S05E22 - Homecoming
La tensión aumenta cuando el equipo busca justicia para Olinsky (Elias Koteas) después de que lo apuñalan en la cárcel.
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