En esta nueva temporada Maura retoma su relación con Shelly, la madre de sus hijos, sin embargo, después de analizar las implicaciones de está situación decide terminar con ella, tratando de no atascarse en recuerdos del pasado. Después de que Maura se muda de la casa de Shelly, comienza a tomar una serie de arriesgadas decisiones, incluyendo una posible cirugía de cambio de sexo. A medida que la historia se desarrolla y Maura asiste a un festival de música solo para mujeres, ella se da cuenta que los problemas para las personas transgénero son más complicados de lo que pensaba. A pesar de que está situación, Maura logra encontrar a una mujer llamada Vicki y que se convertirá en su primer interés amoroso desde que inició con su transición. Por su parte, Josh trata de arreglar sus problemas familiares después de descubrir que tiene un hijo no reconocido. Ali decide explorar su sexualidad y después de tener un fallido encuentro con uno de sus amigos, logra entablar una extraña relación con alguien de la escuela. Sarah sufre la mayor parte de los problemas en esta temporada. Después de terminar su relación con Tammy, inicia un espiral descendente de problemas familiares.