La serie sigue a Jake Epping, un hombre que descubre un portal que le permite viajar en el tiempo (que se encuentra en un restaurante del estilo de los Diner de los años 50). Jake conoce a un hombre que le da la misión de viajar a una fecha en especial para intentar prevenir una tragedia que marcó la historia de todo un país: el asesinato de John F. Kennedy. En el presente, todos saben que Lee Harvey Oswald le disparó al presidente mientras se encontraba en un desfile, así que debe intentar descubrir qué fue lo que lo llevó a cometer ese asesinato, e intentar detenerlo antes de que suceda, pensando que ese simple acto podría cambiar el presente y el futuro para bien. A través del personaje de Jake Epping, se explora a profundidad la historia de Lee Harvey Oswald, la cual no era tan simple, profundizando en las teorías de conspiración que existen alrededor del asesinato, donde se argumenta que pudo haber sido un espía ruso y que el asesinato de Kennedy no fue la obra de un loco, sino un crimen perfecto.