Earn esta a punto de la bancarrota y constantemente tiene problemas para conseguir dinero para mantener a su hija, ademas de que esto le provoca problemas con su pareja y madre de la niña, Van. Dentro de la escena de la música, es difícil ganar dinero, especialmente cuando apenas empiezas, pero Paper boi, el primo de Earn, ya goza de un poco de atención, dentro de la escena local, por lo que Earn decide ser su representante. Al inicio de la temporada, Earn y Paper Boi, termina en la cárcel, luego de un incidente que involucra armas de fuego. Este problema les da una reputación de tipos malos y que hará un poco, pero solo un poco más fácil su ascenso a la fama mundial. Al final de la temporada Earn logra obtener un poco de ganancias por representar a su primo, mientras que Van tiene un problema en su trabajo, y que ocasiona que la despidan.