La cuarta temporada está situada en el año 1960, donde el cambio se siente en el ambiente. Buscando mejorar su material, Midge consigue un trabajo con libertad creativa total. Pero el compromiso con su oficio, y los lugares a los que la lleva, creará una brecha entre ella, la familia y los amigos a su alrededor. Esta nueva temporada es provocadora, sin concesiones, e hilarante, además de incluir invitados especiales como Kelly Bishop, Milo Ventimiglia, John Waters y Jason Alexander.