Pete es un mesero que lucha por convertirse en un comediante famoso. Sin embargo, los problemas de dinero lo llevan a buscar un nuevo trabajo. Cuando aplica para la vacante de asistente personal de una de las dominatrices más famosas de la ciudad, el destino lo lleva a descubrir que la persona detrás del empleo es su vieja amiga del instituto, Tiffany Chester. Tiff es una estudiante de posgrado que paga las cuentas con su pequeño negocio. Ambos se embarcarán en el negocio del sadomasoquismo que los llevará a un sendero de autodescubrimiento.
Sufriendo para llegar a fin de mes con el dinero de mesero, Pete acepta trabajar para su amiga Tiff, alias Ama May, en su calabozo sexual.
S01E02 - El tímido Pete
Pete sigue sin animarse a subir al escenario, pero consigue un teléfono y aprende a atar cabos. Tiff recibe a Daphne, una posible clienta.
S01E03 - El pasado a veces nos alcanza
El compañero de cuarto de Pete le hace una oferta que es difícil de rechazar. Tiff y Pete se encuentran con un viejo y muy borracho conocido.
S01E04 - Cuerpo a cuerpo
Tiff y Pete van al inmaculado hogar de Daphne. Por otra parte, él se prepara para su cita con Josh, y ella impide una situación violenta.
S01E05 - Cita doble
Pete y Tiff discuten mientras se preparan para sus citas. Mientras Josh y Pete coquetean en un espectáculo burlesco, Doug intenta ganarse a Tiff.
S01E06 - Pingüinos
Tiff no va a trabajar y Pete se hace cargo. Después, ella le confiesa a Doug a qué se dedica, y él prueba otra vez con el stand up.
S01E07 - En el bosque
Después de algunos empujones de Daphne y Andrew, Tiff y Pete hacen las paces. De vuelta en el negocio, se encuentran con un nuevo cliente millonario en su casa.
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