Daisy "Jett" Kowalski, una ladrona maestra recientemente puesta en libertad condicional, busca comenzar una nueva vida junto a su pequeña hija Alice y su mejor amiga María. Pero sus planes cambian cuando es reclutada por un viejo empleador y amante de medio tiempo, Charlie Baudelaire, para robar un anillo de un gánster del Europa del este llamado Miljan Bestic, que vive en La Havana. Jett acepta el trabajo con la condición que ayuden a liberar a Quinn, su compañero de trabajo que aún debe cumplir tres años en la cárcel. Es cuando Baudelaire diseña un plan de escape que implica el secuestro de la esposa de un alcaide de la prisión. Después de encontrarse con Jack Dillon, el policía encubierto con un interés personal en Baudelaire y su hijo descarrilado, Jett viaja a Cuba con Quinn, donde el dúo se embarca en un peligroso juego de gato y ratón con Bestic.