La historia se centra en Sydney Reynolds, una joven sociable y amable que vive junto a su padre Max, un hombre protector y despistado que hace lo mejor que puede para criarla. Ambos se encuentra en la casa donde Max creció junto a Judy, una moderna y sabía abuela que siempre apoya a su nieta mientras recuerda las travesuras de la niñez de su hijo. Esta peculiar familia se enfrentará a diversas aventuras que involucran el procedimiento de crecer de Sydney, paralelamente conoceremos las aventuras de Max cuando tenía la edad de su hija.
21 episodios
Transmitida en Disney Channel US
Transmitida desde: 25 de enero de 2019
31 fotos
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Sydney y Olive luchan con su negocio de cuidado de niños cuando el niño pequeño para el que fueron contratadas resulta ser el hermano de uno de los niños más populares de su clase.
Sydney y Olive están emocionadas por su pijamada de una semana; el joven Max y Leo se pelean porque Max olvida constantemente sus responsabilidades laborales en la sala de juegos.
Sydney está desconcertada cuando parece que no puede obtener una A en su clase de poesía, mientras que Young Max fácilmente obtiene una A.
Sydney sorprende a su padre Max por su cumpleaños al invitar a su mejor amigo de la infancia, Leo, y a su hijo a visitarlo desde San Francisco.
Cuando Max se da cuenta de que necesita una mano extra en la estación de batidos de la tienda de bicicletas, Sydney y Olive lo convencen de contratar a su enamorado, Zach.