Como parte del aniversario luctuoso de la madre de Sydney, la familia organiza un viaje a Hawái. Sin embargo, todo el plan se cancela cuando un volcán se activa, y Sydney tendrá que celebrar la Navidad por primera vez con su madre. La velada termina mejor de lo que planeaba. Más adelante, al regresar a clases, Sydney prueba para el equipo de esgrima de las chicas y entra. Sin embargo, después de enterarse de que Max le había dado al entrenador de esgrima un descuento especial en una bicicleta, la joven está preocupada de que su padre la haya sobornado para ingresar al equipo. En 1992, Max le pide al baile a una chica de fútbol llamada Lauren. Sydney tiene su primer período. Olive le da una toalla femenina y Judy le enseña a ponérsela. Sin embargo, cuando tiene un accidente con sus jeans, tendrá que pedir ayuda de sus amigas. Max es elegido para el Heart of Portland Award porque su negocio es importante para la comunidad.
