Rob es una joven de treinta años dueña de una tienda poco exitosa de discos de vinilo que está obsesionada con la música, la cultura pop y las listas de popularidad. En su búsqueda por el amor verdadero, la melómana termina recapacitando las cinco de rupturas amorosas más dolorosas que ha tenido, muchas de ellas consideradas el mejor trabajo de su vida. La necesidad de encontrar las fallas en sí misma, la joven termina reencontrándose con la mayoría de sus ex novias, buscando respuestas sobre porque terminaron con ella.