Después del divorcio de sus padres, Darby Carter siempre tuvo problemas para establecer relaciones afectivas con las demás personas. Ahora siendo una egresada de la Universidad de Nueva York, la joven debe comenzar a buscar un empleo que cumpla con sus expectativas y desea encontrar una relación seria por primera vez. Sin embargo, las constantes inseguridades y el pasado familia, provocan que Darby no se sienta cómoda comprometiéndose de ninguna manera. A su lado, sus tres compañeros de cuarto: Sara, Jim, y el brutalmente honesto Mallory, la ayudarán para que sobrepase sus prejuicios sobre las relaciones, sobre todo ahora que conoció a Augie Jeong, un joven carismático, en una fiesta de karaoke.