Luego de los altibajos de la relación entre Jessie y Tom, éstos deciden separarse y seguir su propio camino, por lo que en esta tercera temporada han pasado varios años desde que dejaron de verse. Jessie se reencuentra con Tom gracias a la boda de su mejor amiga Kate y ahí se entera que él está comprometido, aunque esta noticia toma por desprevenida a Jessie y comienza a cuestionarse su vida y la relación que tuvo con Tom, Tom de igual forma rememora su pasado con ella. Aunque cada uno tiene sus propios planes, puede que desde el reencuentro las cosas entre ambos puedan arreglarse o llegar a su fin para siempre.
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