Katherine es propietaria de una pequeña empresa, artista y madre soltera abierta y obscena de Olive, de nueve años. Cuando Olive está con su padre Shep, un ex miembro de una banda de chicos desagradable, Katherine pasa tiempo con su novio Evan, un dulce dentista que quiere ser más central en sus vidas. Temerosa de repetir los errores de su relación pasada, a Katherine no le entusiasma llevar su relación al siguiente nivel. Lo que complica las cosas es el hecho de que ella, con la bendición de Olive, quiere tener un bebé con la ayuda de un donante de esperma. A lo largo de todo, la asistente y buena amiga Sandra hace todo lo posible para apoyar a Katherine, a pesar de las cosas extravagantes que hace.
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