En la segunda temporada, Jack y su padre, Michael, se embarcan en un viaje por Europa. Va a ser un viaje de alta cultura y arte atemporal, un verdadero rito de iniciación en la línea de los Grand Tours del siglo XVIII, sin embargo, Jack tiene otros planes. En su camino visitan Alemania, Hungría, Rumania, Moldavia, Ucrania y Turquía.
5 episodios
Transmitida desde: 28 de septiembre de 2018
Ver reparto completo de la temporada 2
Michael aburre a su hijo hablándole de "historia" en los Alpes Bávaros alemanes, Jack intenta inyectar vida a su primera parada con motocicletas y esquíes.
Jack y Michael se comunican con Harry Houdini, hacen un viaje en bote por Budapest y después viven una experiencia fronteriza extraña al viajar a Transilvania.
En Rumania, Michael y Jack visitan a la "realeza" y un cementerio poco común. Después, van a Moldavia para conocer a la banda Sunstroke Project.
Michael hace que Jack tome entrenamiento militar en Kiev antes de viajar a Chernóbil y de que Jack lo arrastre a un festival de payasos en Odesa.
Jack mima a su padre con un lujoso viaje de cumpleaños a Estambul, ahí visitan un bar de narguiles y Michael recuerda una noche loca con David Bowie.