La vigésima temporada comenzó a transmitirse el 28 de septiembre de 2008 con "Sex, Pies, and Idiot Scrapes" y terminó el 17 de mayo de 2009 con "Coming to Homerica".
21 episodios
Transmitida en FOX
Transmitida desde: 28 de septiembre de 2008
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Después de otro día en el juzgado por mala conducta, Homer se convierte en caza recompensas para ganar dinero extra. Pero después de que Flanders lo salve durante un caso, se convierten en socios. Una vez que su asociación empeora, Homer se convierte en la presa. Mientras tanto, Marge acepta por error un trabajo en una panadería erótica.
Al tratar de ganar dinero en el club de campo, Bart se queda con el teléfono móvil de Denis Leary después de que Leary lo tire a la basura. Bart mantiene el teléfono y hace llamadas de broma haciéndose pasar por Leary y cuando Marge se entera de lo que está haciendo Bart, se pone en contacto con Leary. Denis deja que Bart mantenga el teléfono, pero le aconseja que active el sistema GPS en el teléfono para que pueda realizar un seguimiento de Bart.
Bart conoce a su doble, Simon Woosterfield, un miembro de la familia más rica en Springfield y los dos deciden intercambiarse. Simon se ajusta muy bien a su nuevo alojamiento en la casa de los Simpson, mientras que Bart descubre que sus nuevos hermanos traman su muerte para quedarse su herencia.
Los Simpsons especial de Halloween, con parodias de "Transformers", "Mad Men", y "Es la gran calabaza, Charlie Brown".
El clan de Los Simpson hace un viaje por carretera a una cabaña en el bosque en la que Homero y Marge estuvieron de vacaciones a hace 20 años. En una serie de flashbacks Homero y Marge reflexionan sobre su historia y Bart y Lisa recuerdan algunos momentos agradables de sus primeros días
Lisa descubre que tiene una habilidad impresionante para resolver crucigramas y entra en un torneo. Homero hiere sus sentimientos cuando apuesta contra ella en la final del torneo.
Homero sospecha que el nuevo amigo de Bart, Bashir, participa en un plan terrorista para destruir el centro comercial de Springfield.
El Sr. Burns gana un equipo de baloncesto profesional en un juego de póquer en el anual "retiro del multimillonario". En un esfuerzo por atraer a los aficionados decide construir un estadio, pero el lugar donde decide construirlo está en la última colonia de abejas que queda en Springfield y Lisa entra en acción para bloquear la construcción de Burns.
Lisa y su nueva amiga, Julieta, crean un mundo de fantasía llamado, 'Las crónicas de Equailia' que les da un descanso de la realidad.
Homero recibe un duro golpe después de enterarse de que la elección presidencial de clase que perdió en la escuela secundaria fue manipulada.
Bart y el resto de niños menos dotados intelectualmente de la escuela de Springfield se adentran en una aventura cuando los envían fuera de la escuela mientras el resto de los niños hacen una prueba. Mientras tanto, Lisa lucha con las presiones de hacer un buen examen y Homero trata de evitar el desastre del día.
Cuando la tasa de interés de la hipoteca de Homero y Marge en más de lo que pueden pagar, deben poner su casa a la venta. El buen Samaritano Ned Flanders compra la casa y se la alquila a un precio asequible. Pero Homero lleva su suerte demasiado lejos cuando se aprovecha de los derechos de propietario de Ned.
Lisa se infiltra en un convento con el fin de robar a Maggie que ha sido adoptada por accidente por monjas. Mientras, en el convento, Lisa descubre una serie de pistas secretas que conducen a una joya escondida en Springfield. Con la ayuda de aficionados a la historia como el director Skinner y el vendedor de cómics, Lisa se pone en marcha para encontrar el codiciado premio. Pero los francmasones de Springfield también están tras la pista de la joya, y Lisa debe correr contra ellos para encontrar la joya y rescatar a Maggie.
Los Simpson viajan a Irlanda, por lo que el abuelo puede tomar una copa final en el bar de O'Flanagan, un antiguo abrevadero suyo. Pero cuando la pequeña ciudad de Dunkilderry no es como el abuelo la recuerda y tampoco el O'Flanagan, él y Homero deciden comprarlo y arreglarlo.
Después de que el matrimonio de Marge y Homero resulta ser inválido, deciden volver a hacer sus votos. Pero cuando Homero desaparece, Bart y Lisa se huelen algo gracioso y deciden investigar su desaparición.
Moe desarrolla una relación por internet con una mujer llamada Maya; cuando los dos están de acuerdo en encontrarse cara a cara Moe se sorprende al descubrir que Maya es de tres pies de altura. Mientras tanto, Marge quiere que Homero pase más tiempo con Maggie; Homero tiene suerte cuando descubre una guardería justo al lado de la taberna de Moe.
Bart recurre a ser un buen samaritano para ganarse el afecto de una niña de quinto curso llamada Jenny. Mientras tanto, Lisa es medicada con píldoras de la felicidad para ayudar a curar su depresión provocada por el sombrío futuro del mundo.
Homero adopta un enfoque dominante para la educación de Bart y Lisa con resultados desastrosos. Mientras tanto, Marge le coge el gusto a la nueva sauna que descubre en el sótano.
Los Simpson crean una residencia falsa en Beverly Hills para que Bart y Lisa puedan asistir a la escuela allí.
Una serie de parodias sobre cuatro mujeres fuertes: La reina Elizabeth, Blancanieves, La señorita Macbeth, y Ayn Rand.
La gente del pueblo construye un muro alrededor de Springfield para evitar que los "inmigrantes" de Ogdenville se trasladen a su ciudad.