El programa de sketches de comedia That Damn Michael Che está compuesto seis episodios repletos de parodias satíricas, comerciales falsos y comentarios personales de Michael Che. Estrellas invitadas como Cecily Strong, Colin Jost, Omari Hardwick, Godfrey, Billy Porter y Method Man forma parte de los sketches. Cada capítulo cubre un tema principal y varios asuntos que están relacionados (por ejemplo, el episodio sobre el amor y las relaciones también trata sobre la masculinidad tóxica). Che, solo en la pantalla, comparte pensamientos y experiencias relacionadas con el enfoque del episodio antes y entre sketches. Algunos otros cubren elementos semiautobiográficos, incluido cómo el hermano del Che se convirtió en policía y el sexismo opresivo de su infancia que le dificultaba conectarse de manera significativa con las mujeres. Algunos más ofrecen comentarios sociales sobre temas como el aliado performativo de los blancos, las desigualdades en la atención médica y los asesinatos policiales de negros desarmados.