En Nueva York, Blair se da cuenta de lo estresante que es planear una Boda Real, especialmente cuando un bebé está en camino. Mientras que, en Los Ángeles, Chuck y Nate quieren aprovechar sus vacaciones al máximo y visitan a Serena, quien trabaja en la producción de una película como asistente. Dan enfrenta las consecuencias de escribir sobre sus amigos. Charlie, prima de Serena, busca regresar a la familia Van Der Woodsen.