Cuando Blair regresa de Europa con un nuevo novio, Chuck se sorprende e intenta separar a la pareja. Aunque ella inicialmente sólo usa a James para causar celos a su ex novio, al enterarse que éste en realidad es Marcus Beaton, un Lord, comienza a mostrar interés en su título. Marcus le pide a Blair que se vaya con él, al enterarse de esto, Chuck le ruega que no lo haga y ella le dice que no se irá si él es capaz de decir esas dos palabras, pero él no accede a sus condiciones y termina aceptando la propuesta de Blair. Durante el verano, Serena y Nate fingen tener una relación para que éste se encuentre con Catherine Mason, la madrastra de Marcus. La madre de Serena confiesa que tuvo un hijo con Rufus, el cual dio en adopción. Al saberlo, éste le exige a Lily que busque a su hijo. Serena y Dan reanudan su relación, pero cuando esta verdad sale a la luz, la relación se vuelve a estropear, ya que toda la escuela se entera que comparten un medio hermano. Mientras tanto, ambos son aceptados en Yale, pero Blair termina en la lista de espera. Gossip Girl continúa exponiendo los secretos a través de su blog, por lo que Serena idea un plan de venganza para poder desenmascararla.
