La quinta entrega tiene lugar 2 años y 9 meses después de la cuarta temporada, casi al final de la libertad condicional de Hank. Desde entonces, Hank ha hecho de Nueva York su hogar, pero regresa a Los Ángeles para una breve visita relacionada con negocios, pero sus problemas familiares terminan extendiéndola. Karen está casada con el profesor Bates, Becca, de 19 años, está en la universidad y tiene un nuevo novio, y Marcy está casada con Stu Beggs y comparte la custodia de su hijo Stuart con Charlie.
12 episodios
Transmitida en Showtime
Transmitida desde: 2012
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Han pasado unos años cuando Hank acepta una invitación de Charlie para regresar a Los Ángeles y escribir una película protagonizada por el rapero y actor Samurai Apolcaypse, y luego se reúne con Karen, su marido y su hija Becca. Estreno de la temporada.
Hank se reúne con el director Peter Berg, donde descubren que Hank y Peter han compartido algo más que el amor por la palabra escrita; Samurai Apocalypse intenta deshacerse de Tyler, dañando la relación de Hank y Becca.
Hank entrega un borrador completo de Samurai Apocalypse, sus intentos de salir de la ciudad se ven frustrados cuando le piden que le muestre una noche en la ciudad a Kali, su "conocido" del vuelo a Los Ángeles; Tyler choca con Karen y Becca.
Hank recibe una sorpresa no deseada en la forma de Carrie, su exnovia e pirómana. De mala gana, la invita a una fiesta con Karen, Becca, Stu, Marcy y Bates que resulta esclarecedora, inquietante y fuera de control.
Sam invita a Hank y Charlie a dar un paseo con el Departamento de Policía de Santa Mónica y los lleva a un viaje que sale sexualmente mal para Charlie; Richard bebe la botella en un restaurante con Karen y Becca, pero Hank salva el día.
Hank canaliza una época anterior en la que la vida era más sencilla para escribir una canción que ayudará a Sam a superar su obstáculo lírico; Karen aparece en la puerta de Hank preocupada por haber cometido un grave error.
Hank salva a Karen de la vergüenza con un Richard borracho, luego cubre a Richard pretendiendo estar saliendo con una stripper llamada Holly; Después de que la despiden, Lizzie, la niñera, permite que su relación con Charlie progrese.
Hank lee el guión de Tyler y descubre talentos ocultos e información inquietante sobre la relación del autor con la hija de Hank; El conflicto amoroso de Charlie y Lizzie con Stu y Marcy se intensifica.
El encuentro de Hank con la protagonista de su nueva película pone en peligro su relación con Sam el primer día de producción, pero, afortunadamente, Charlie tiene un plan alternativo.
Hank choca con Karen y Becca mientras busca una nueva representación, que pudo haber encontrado en el poderoso agente Larry Levine, quien organiza una reunión con uno de los ídolos de Hank; Lizzie consigue su gran oportunidad con un pequeño papel en la película.
Hank se prepara para salir a la carretera, pero se sorprende cuando todos los que conoce y ama aparecen para despedirlo, pero no es una fiesta hasta que alguien resulta herido.
Hank se pregunta si está en el infierno cuando se da cuenta de que un camarero local es su difunto amigo Lew Ashby; Los celos de Sam en el set de "Santa Monica Cop" le dan a Charlie la oportunidad de demostrar su lealtad; El ex pirómano de Hank tiene una sorpresa. Final de temporada.